关谷善彦（奥田瑛二 饰）是一名剧本作家，一天，他曾经的朋友良介找到了他，希望善彦能够帮他一个忙。良介和妻子绫要前往国外居住，他希望善彦能够代替他们照料他们在日本的家，并且帮助他校对字典。与此同时，

在1948年的古巴，奇可是一个胸怀梦想的年轻钢琴演奏师，丽塔则是一个拥有无与伦比的美妙嗓音的歌手。对音乐的热爱和对浪漫的渴望将他们俩紧紧维系在一起，但是当他们带着拉丁歌曲和舞蹈的传统进行一段爱的旅途时

　　年过30的女作家麦克(伊丽莎白·莱尔 饰演)总觉得自己内心其实是一个老古板。在棕榈泉度过狂欢周末时，独自在一个占卜师那里做了一场冥想，一觉醒来发现自己神奇地变成了七十岁的自己（黛安·基顿饰演）。

我穿裤子时最开心的故事发生在两个儿时的女友安迪和丽芙，他们重聚将安迪父亲的骨灰从洛杉矶撒到奥斯汀，丽芙将在那里试镜黑色电影中的泼妇间谍角色。在超现实的西南风景中进行小型葬礼之间，女孩们练习做坏事。热闹

一个沮丧的艺术家和一个自由奔放的女孩之间的爱情故事，故事发生在加利福尼亚州色彩缤纷的威尼斯海滩，分四个季节讲述。